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Ritorniamo con la memoria al 1° settembre 2014, ultimo giorno della sessione estiva di calciomercato per le squadre di Serie A in vista del campionato 2014-2015. Il Milan di Filippo Inzaghi, dopo aver fallito l'assalto ad una lunga serie di obiettivi (Alessio Cerci del Torino, passato all'Atletico Madrid, Antoine Griezmann della Real Sociedad, finito anch'egli ai 'Colchoneros', Joel Campbell dell'Arsenal, Douglas Costa dello Shakthar Donetsk e così via), ripiegò alla fine su Jonathan Biabiany del Parma che, il giorno prima, aveva giocato al 'Manuzzi' di Cesena nella partita persa dai ducali di Roberto Donadoni per 1-0. Gli ottimi rapporti tra Milan e Parma favorirono il buon esito dell'affare, e, molto celermente, in primo pomeriggio, il francese si recò a Milano per le visite mediche prima di apporre la firma sul contratto che lo avrebbe legato ai rossoneri. In occasione delle visite, però, i medici del Milan riscontrarono dei problemi cardiaci per il calciatore transalpino (quelli che hanno poi tenuto fermo Biabiany, oggi all'Inter, per 12 mesi), e l'affare saltò. Ecco che Adriano Galliani, a quel punto, dopo consulto con Inzaghi, decise di voltare lo sguardo verso Bergamo, e di puntare su un giocatore diverso, in grado, magari, di giocare sia sull'esterno quanto nel ruolo di centrocampista visto che il Diavolo, nelle ore precedenti, aveva anche spedito Bryan Cristante al Benfica per 6 milioni.
Una telefonata a Pierpaolo Marino, direttore generale dell'Atalanta, ed il Milan mise le mani su Giacomo Bonaventura, fantasista degli orobici, classe 1989, che era sul punto di passare all'Inter. Immediato stop alla trattativa con i nerazzurri, ed il giocatore, felice come mai nella sua vita, si precipitò a firmare invece per il Milan, assistito dal suo agente, Giocondo Martorelli. Un affare, quello tra il Milan e Giacomo Bonaventura, nato per caso, ma rivelatosi, poi, nel corso di questi mesi, tra le operazioni più redditizie messe a segno dalla società rossonera negli ultimi anni. Pagato appena 7 milioni di euro, Bonaventura ha contribuito come meglio non avrebbe potuto, da quell'ormai famoso 1° settembre 2014, a tutte le giornate di gloria del Milan. Arrivato a Milano quasi per caso, 'Jack' è divenuto via via insostituibile: nessun allenatore passato da Milanello in questo periodo, Inzaghi prima e Mihajlovic poi, ha potuto fare a meno di lui. Con Inzaghi, nella stagione 2014-2015, Bonaventura ha collezionato 33 presenze su 38 in campionato, e messo a segno ben 7 reti, di cui una, subito, all'esordio in maglia rossonera, allo stadio 'Tardini' di Parma nel pirotecnico successo per 5-4 della squadra meneghina. Giusto per far capire subito di che pasta fosse fatto.
Sotto la gestione tecnica di Inzaghi, Bonaventura si è districato sia come esterno sinistro nel 4-3-3, sia come intermedio di centrocampo nello stesso modulo. Il ragazzo, persona molto umile e calciatore mai banale nelle giocate, ha regalato tanti assist e giocate d'alta scuola, entrando rapidamente nel cuore dei sostenitori del Milan per la sua utilità e per la dedizione dimostrata, sin da subito, alla causa rossonera. Con l'avvento di Mihajlovic, all'inizio di questa stagione, ed il conseguente arrivo di Carlos Bacca e Luiz Adriano in avanti, e Juraj Kucka ed Andrea Bertolacci in mezzo al campo, si pensava che Bonaventura potesse faticare più del dovuto per conservare il posto in squadra. Invece, eccezion fatta per la panchina contro l'Empoli, il 28 agosto, 'punitiva' per aver giocato, male, la settimana precedente a Firenze contro la Fiorentina, Mihajlovic non ha mai rinunciato al suo jolly, fino all'assenza di sabato sera contro l'Atalanta, per squalifica. Finora, in questa stagione, Bonaventura ha disputato 11 gare e messo a segno già 2 reti: una contro il Palermo, quando ha trasformato uno spettacolare calcio di punizione dal limite dell'area di rigore, ed una ad Udine, in contropiede. Ma Bonaventura, per il Milan, non vuol dire soltanto gol: Bonaventura è il miglior assist man della squadra, avendo già mandato a rete 5 volte i propri compagni; inoltre, 'Jack' fa sempre più rima con duttilità, giacché in questa stagione si è anche destreggiato, con discreti risultati, da trequartista dietro le punte nel 4-3-1-2 di Mihajlovic, e con efficacia. Bonaventura fa tutto, e fa tutto bene. Insieme a Carlos Bacca, forse, l'ex atalantino è, ad oggi, l'unico elemento imprescindibile della formazione rossonera. Quando manca, la sua assenza si avverte, come contro l'Atalanta, una partita in cui il Milan ha fatto tremendamente fatica a costruire gioco ed a creare occasioni da gol. Nel giro di poco più di un anno, il Milan si è scoperto 'Bonaventura – dipendente': spesso, nelle squadre di calcio, essere dipendenti da un solo elemento rappresenta sicuramente una debolezza, però, nell'undici titolare, su un giocatore come lui è sempre meglio poterci contare. Ed il più a lungo possibile, per far sì che un arrivo per 'caso' si tramuti in una gloriosa storia di successi, per scelta.
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