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Quando, nell'estate 2012, il Milan prelevò a parametro zero dalla Fiorentina l'allora 27enne centrocampista italiano Riccardo Montolivo, pensava di aver messo a segno un gran colpo di mercato. I rossoneri, alla spasmodica ricerca di un regista che sostituisse egregiamente Andrea Pirlo, già trasferitosi alla Juventus l'anno precedente, e Mark Van Bommel, rientrato da poco in Olanda, avevano puntato tutto sul talento del centrocampista cresciuto nelle giovanili dell'Atalanta: il futuro avrebbe parlato per lui.
In realtà, dopo una prima stagione tutto sommato positiva (39 presenze e 4 reti totali tra Serie A, Champions League e Coppa Italia, con la 'chicca' della prima fascia di capitano, indossata il 25 novembre 2012 in Milan-Juventus 1-0), il rendimento di Montolivo è andato scemando negli ultimi due campionati: con l'addio di Massimo Ambrosini, è stato promosso capitano effettivo del Milan dalla stagione 2012-2013, ma, evidentemente, nemmeno l'averlo insignito di una così alta responsabilità, ha contribuito a far 'risvegliare' Montolivo dal torpore nel quale sembra essere precipitato.
Con Clarence Seedorf, il centrocampista ha avuto più di qualche problema personale, tanto che il più attento dei tifosi rossoneri ricorderà l'esultanza rabbiosa di 'Caravaggio' il giorno che, con una sua gran rete dalla distanza, il Milan sconfisse il Catania per 1-0 a San Siro in una partita ostica che Montolivo non avrebbe neanche dovuto, fino all'ultimo, disputare. L'anno, poi, si concluse in maniera orribile per il ragazzo, visto che il 31 maggio 2014, in occasione dell'amichevole Italia-Irlanda, si fratturò la tibia sinistra in seguito ad un contrasto con Alex Pearce: un infortunio grave, che, oltre ad avergli fatto perdere i Mondiali in Brasile, gli ha permesso di giocare appena 10 gare in maglia rossonera nella stagione appena trascorsa con Filippo Inzaghi.
Ora, Montolivo è finalmente tornato a disposizione del Milan, e del nuovo allenatore Siniša Mihajlović: si allena con il gruppo, disputa regolarmente le amichevoli, viene impiegato con costanza e sta ritrovando il fiato. Soltanto che, continua a non convincere. Nel ruolo che predilige, quello di playmaker davanti la difesa, Montolivo si dimostra lento ed impacciato, facendo addirittura preferire l'impiego di Nigel De Jong il quale, pur non avendo piedi eccelsi in fase d'impostazione, almeno recupera una quantità infinitesimale di palloni ed esprime maggiore personalità rispetto a chi, la fascia di capitano, la esibisce sul braccio.
Montolivo deve recuperare in fretta condizione fisica, un morale accettabile e, soprattutto, far vedere a Mihajlović che su di lui, sia nel ruolo di regista che in quello di interno di centrocampo, può contare ad occhi chiusi. Anche perché, altrimenti, il capitano (forse quello con meno carisma mai visto giocare a 'San Siro' negli ultimi 30 anni) rischia seriamente di perdere il posto in squadra: dietro di lui, infatti, scalpitano Andrea Poli, Giacomo Bonaventura e, addirittura, quell'Antonio Nocerino che, in allenamento e nelle amichevoli, sta convincendo lo staff tecnico a bloccare la sua cessione ed a puntare su di lui per la stagione che sta per iniziare.
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