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Nello scorso mese di agosto, proprio nel rush finale della sessione estiva di calciomercato, il Milan, alla ricerca di un centrocampista di qualità, , inglese classe 1990, che l'Arsenal era disposto a cedere con la formula del prestito. Wilshere, trattato anche dalla Roma, aveva però deciso di non approdare in Italia, e di restare in Premier League, di Eddie Howe.
Ottima, fin qui, la stagione di Wilshere con le 'Cherries', anche se è improbabile che possa essere confermato al Bournemouth, visto che, come riportato dal 'Daily Mail', sul giocatore mancino sarebbe piombato il Manchester City di Pep Guardiola. Per il tabloid britannico, Wilshere resterebbe, tuttora, , che, in caso di un addio definitivo all'Arsenal (contratto in scadenza il 30 giugno 2018), potrebbero riprovarci per il calciatore. L'insidia City, però, non è da sottovalutare: possibile che Wilshere compia, in estate, come 6 mesi fa, la medesima scelta: rimanere in Inghilterra, questa volta in una compagine che punta a vincere tutto.
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