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Sin da subito braccio destro di Silvio Berlusconi nel nuovo Milan del 1986, Adriano Galliani nei primi anni sembra non sbagliare nulla o quasi. Nel primo decennio 1986-96, il giocattolo milanista sembra perfetto. Arrivano grandi campioni, sono pochi gli sbagli sul mercato, il popolo del Milan è alle stelle. Donadoni, Gullit, Van Basten, Ancelotti, per citarne alcuni, successivamente Boban, Savicevic, Papin, Desailly, Weah, Roberto Baggio. Grandi campioni, forse l'unico rimpianto Vieira, ma il Milan vince cinque scudetti e tre coppe campioni, non male.
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Con l'addio di Fabio Capello e Franco Baresi, il Milan attraversa la prima crisi dopo dieci anni. Campagne acquisti sbagliate: arrivano Dugarry, Blomqvist, Reiziger, Davids, Bogarde e poi Cruz, Andreas Andersson, Ba, Ziege, Nielsen, Smoje, Beloufa, Ayala, Morfeo, Lehmann, N'Gotty. Non proprio acquisti azzeccati, ma dopo due stagioni negative, il Milan grazie a Zaccheroni e allo stesso Galliani che riesce a prendere il bomber dell'udinese Bierhoff, nel 1999 torna a vincere lo scudetto e a tornare in Europa. Questo è solo il preludio di anni positivi e di un ritorno a campagne acquisti importanti per tornare stabilmente in alto. Sotto la guida di Ancelotti, Galliani usa al meglio i tanti soldi messi a disposizione dal club e porta a Milanello campioni del calibro di Shevchenko, Gattuso, Serginho, Dida, Kaladze, Rui Costa, Inzaghi, Pirlo, Nesta, Seedorf, Kakà, Cafu e Stam. Certo, ci sono stati flop come quelli di Redondo, Javi Moreno e Rivaldo, ma l'asticella è alta e il Milan continua ad essere sul tetto del mondo, vincendo nel decennio due scudetti e una Champions.
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Forse il decennio più difficile. La proprietà chiude i rubinetti e il Milan deve camminare da solo. Non solo, di fronte alle nuove proprietà straniere, piene di soldi, anche Berlusconi e quindi Galliani, sono costretti a chinare il capo anno dopo anno. Prima Shevchenko nel 2006, e poi Thiago Silva e Ibrahimovic nel 2012 dimostrano che qualcosa è cambiato. In mezzo però intuizioni importante, sue e dei fidati collaboratori, portano a Milanello un giovanissimo Pato, gli stessi Thiago e Ibra, oltre che a Ronaldo, Beckham, Ronaldinho e Boateng. Il Milan continua comunque ad essere competitivo, vincendo la Champions e il Mondiale per Club del 2007, oltre che lo Scudetto del 2011. Poi il lento declino fino ai giorni nostri, con stagioni fatte di cessioni, prestiti e parametri zero. Una conclusione non proprio consona per quasi trent'anni vissuti ad alti livelli.
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