Dopo il buon 3-3 () del primo match di '' contro il Bayern a Chicago, il Milan di Vincenzo Montella incassa la sua prima sconfitta in questa tournée statunitense perdendo per 2-0 al cospetto del Liverpool di Jürgen Klopp. Deciso passo indietro dei rossoneri, incapaci di replicare : a Santa Clara, California, nel catino del 'Levi's Stadium', casa dei San Francisco 49ers, il Milan palesa evidenti limiti tecnici, soprattutto in difesa ed a centrocampo e, pur tentando di mettere in pratica i dettami dell'allenatore campano, deve fare i conti con una rosa qualitativamente povera e non all'altezza di avversari più quotati in campo internazionale. Le reti che hanno deciso la sfida sono giunte nella ripresa, firmate da Divock Origi al 59' e da Roberto Firmino al 72'. Buona, nel Milan, la prova di Abate, Niang e Montolivo: troppo poco per poter pensare di impensierire un Liverpool apparso in palla e propositivo. Montella avrebbe bisogno di rinforzi dal che, al momento, non sembrano essere sulla strada di Milano.
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ICC – Liverpool-Milan 2-0, passo indietro dei rossoneri di Montella
PRIMO TEMPO – Montella cambia 4 uomini rispetto l'undici titolare visto contro il Bayern (Gabriel, Vergara, Zanellato e Luiz Adriano al posto di Donnarumma, Paletta, Poli e Bonaventura) ma conferma il modulo sul quale sta lavorando a Milanello, il 4-3-3, opposto al fantasioso 4-2-3-1 degli uomini di Klopp, che si affida alla verve del tridente Mané-Coutinho-Lallana per rifornire l'unica punta, Sturridge. Abate chiude in apertura sull'insidioso Mané, poi è lo stesso laterale difensivo dei rossoneri, in campo a Santa Clara con la nuova terza maglia, a creare scompiglio nell'area di rigore avversaria. La gara è equilibrata: non si registrano particolari occasioni da rete, anche se, dal 15' in avanti, è il Liverpool a fare la partita. E' bravo Antonelli, in due circostanze, su Sturridge prima e Mané poi, ad evitare guai peggiori alla retroguardia rossonera. Il giovane colombiano Vergara dimostra di non essere all'altezza dei compagni di reparto, e si rende partecipe di due 'buchi' che favoriscono altrettante occasioni da gol per gli inglesi: al 29', Sturridge tenta la conclusione a giro, rimpallata da Abate poi, al 37', al termine di un'azione insistita del Liverpool, è Lallana a tentare la via del gol, ma sul suo tiro a giro il pallone termina di poco alto sulla traversa della porta difesa da Gabriel. Montella, che nel frattempo si era ritrovato costretto a sostituire l'infortunato Bertolacci (problemi muscolari) con Kucka, non sembra soddisfatto: il suo Milan, che tiene molto bene in fase difensiva, compatto e reattivo, non riesce ad essere altrettanto positivo quando si tratta di attaccare. La squadra riparte poco, e male. Suso e Luiz Adriano giocano a nascondersi, ed il solo Niang, schierato quest'oggi sul versante mancino dell'attacco, sembra essere ispirato e molto mobile. Dopo una conclusione, piuttosto velleitaria, di Zanellato, ed un giallo, il primo dell'incontro, a Lallana, il Liverpool non sfrutta, al 41', la più grande occasione del primo tempo per andare in vantaggio. Coutinho innesca Mané: l'ex Southampton, presentatosi a tu per tu con Gabriel, si fa però ipnotizzare dall'estremo difensore brasiliano. La prima frazione di gioco termina a reti inviolate, con i 'Reds', però, che hanno il pallino del gioco in mano.
SECONDO TEMPO – La ripresa, che vede le due squadre semi-stravolte dalle sostituzioni (nel Milan dentro Paletta, Poli e Matri per Romagnoli, Zanellato e Luiz Adriano), ricomincia sulla falsariga dei primi 45': è il Liverpool a cercare maggiormente il fraseggio, mentre i rossoneri (tra gli sbuffi di un Montella palesemente insoddisfatto) cercano di difendersi con ordine. Al 55' è Suso che prova a suonare la carica, tentando la conclusione in porta dai 20 metri, ma il suo tentativo è rimpallato dalla muraglia difensiva degli uomini di Klopp. Appena 4' più tardi, il Liverpool trova il meritato vantaggio: Alberto Moreno lancia un altro neo-entrato, Origi, il quale, in area di rigore, manda al bar Paletta per poi superare Gabriel con un imparabile tiro a giro nell'angolo più lontano. Il Milan, in evidente difficoltà, affida la propria reazione alla verve di Niang, che tra il 61' ed il 64', va vicino al gol del pareggio prima con un impreciso colpo di testa in area piccola, e quindi con una conclusione dalla lunga distanza, al termine di una galoppata tra le maglie della difesa inglese. Il Liverpool fiuta il pericolo, e si rigetta in area di rigore del Milan trovando il raddoppio al 72', per merito del brasiliano Firmino, nel posto giusto al momento giusto per deviare alle spalle di Gabriel con un preciso tap-in una conclusione di Ojo. I 'Reds' insistono, aiutati dall'atteggiamento passivo dei ragazzi di Montella, e mantengono l'inerzia della gara e vanno ancora a un passo dalla rete con lo scatenato Origi, il cui tiro viene deviato in corner da Vergara. Lampo del Milan al minuto 82', grazie ad uno spunto di Bonaventura, il quale entra in area di rigore, e, dalla sinistra, serve Honda sul versante opposto: il colpo di testa del giapponese finisce alto sulla traversa della porta difesa da Mignolet, questa sera spettatore non pagante. Dopo una manciata di minuti di recupero il match si conclude con il giusto risultato di 2-0 per il Liverpool.
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