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Non è bastato un buon primo tempo, ed un discreto inizio di ripresa, al Milan di Vincenzo Montella per avere la meglio sul Chelsea di Antonio Conte nella terza ed ultima gara di 'International Champions Cup': i 'Blues' hanno difatti vinto per 3-1, sbloccando il match nella ripresa, quando Conte ha gettato nella mischia molti titolari e, al contempo, il Milan ha pagato la condizione atletica non ancora ottimale ed evidenti carenze nell'organico a disposizione del tecnico, a corto di alternative valide per tenere testa a squadre dall'ottima caratura internazionale. Il primo tempo era terminato 1-1, con le reti di Bertrand Traorè al 24' e di Giacomo Bonaventura al 38'; quindi, nei secondi 45', l'ingresso di Oscar ha cambiato le carte in tavola e regalato la vittoria al Chelsea.
PRIMO TEMPO – Sorpresa nella formazione iniziale del Milan, giacché Montella preferisce partire, ancora una volta, con Suso nel tridente offensivo anziché puntare, come nelle previsioni della vigilia, su Honda. 'Blues' in campo con un offensivo 4-2-4, dove il principale terminale dell'attacco è Diego Costa. La prima occasione della partita è subito del Milan: Calabria crossa a rientrare dalla destra, sul suo traversone si avventa, di testa in area piccola, Abate sul versante opposto. Courtois, però, chiude lo specchio della porta al capitano rossonero. Dopo il cartellino giallo a Romagnoli, ed un'ottima percussione in area di un ispirato Niang, il Chelsea colleziona la sua prima palla gol: il colpo di testa di Diego Costa, sugli sviluppi di una punizione calciata da William. Al 15' il Milan arriva ad un passo dal vantaggio: Luiz Adriano innesca Niang, il francese si invola verso la porta difesa da Courtois e cerca un chirurgico diagonale sul palo più lontano, ma l'estremo difensore belga non si fa ingannare e devia sul fondo evitando la rete. Cinque minuti più tardi, tentativo (piuttosto velleitario) di Traorè dalla distanza: facile la presa, in due tempi, di Donnarumma. Al 24', però, in una partita finora giocata meglio dal Milan, è il Chelsea a portarsi avanti: Matić vede e serve l'accorrente Moses; sul piatto del nigeriano Donnarumma respinge corto e centrale. E' abile e veloce Traorè a bruciare sullo scatto i centrali rossoneri ed a depositare nella porta sguarnita, di testa, il gol dell'1-0. Donnarumma si oppone a Matić (seppur a gioco fermo), poi il Milan ha un sussulto d'orgoglio, e chiude i 'Blues' nella propria metà campo. Ancora brividi, però, per i tanti sostenitori rossoneri presenti allo 'U.S. Bank Stadium', quando Azpilicueta tenta la conclusione da appena fuori area: Donnarumma fa buona guardia. Il gol subito, però, sveglia i rossoneri, che vanno prima vicini al pari con Bonaventura (35'), sul cui destro dalla distanza è bravo Courtois, e, quindi, appena 3' più tardi, pervengono al pareggio proprio con una magistrale punizione di Jack dai 25 metri. L'ultima chance del primo tempo, però, è degli uomini di Conte, quando il giovane Ola Aina ruba palla in pressing a Niang e tenta il tiro di precisione: il pallone termina sul fondo. Dopo 45', Milan e Chelsea vanno al riposo sull'1-1.
SECONDO TEMPO – Il Milan ricomincia la partita in maniera veemente, con tentativi di Poli ed Abate, ma, soprattutto, con la grande palla gol che capita, ancora una volta, sui piedi di Niang. Come nel primo tempo, però, Courtois devia fuori la conclusione dell'attaccante francese. Conte cambia volto al suo Chelsea, ed inserisce, nel corso dei minuti, i 'big' Kantè e Hazard (per Moses e Traorè), poi Ivanović, Oscar e Batshuayi per Ola Aina, Fábregas ed uno spento Diego Costa; nel Milan, Montella manda in campo Montolivo per Abate (con Poli che si sposta nel ruolo di terzino destro), quindi toglie dal terreno di gioco Romagnoli e Luiz Adriano per concedere spazio a Vergara e Honda. L'inerzia della gara, però, ora è in mano del Chelsea, che prima va vicina al gol con uno stacco aereo del capitano Terry, e quindi, minuto 69', si guadagna un calcio di rigore per fallo di mano di Poli sul cross di Azpilicueta. Sul dischetto si presenta Oscar, che fredda Donnarumma, nonostante il 17enne estremo difensore di Castellammare di Stabia avesse intuito la direzione del tiro. Altri cambi nei due schieramenti e compagini rivoluzionate (dentro anche l'obiettivo del mercato rossonero, Juan Cuadrado), ma il leit-motiv della partita non cambia: ora il Chelsea fa la partita, sebbene il ritmo della partita sia nettamente più blando, mentre il Milan appare in debito d'ossigeno e non riesce più né a ripartire con velocità né, ovviamente, ad arrecare pericoli dalle parti di Courtois. Anzi, è ancora il team londinese ad andare in rete nel finale, minuto 87, quando proprio Cuadrado lancia in area nuovamente Oscar: il brasiliano, in diagonale, non lascia scampo a Donnarumma e fissa il risultato sul definitivo 3-1 per i 'Blues'.
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