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Vincenzo Montella è indelebilmente legato ad Empoli, città e squadra di calcio. Qui ha cominciato e qui è cresciuto, dopo essersi trasferito da Napoli. Una sua professoressa dell'epoca lo ricorda bene: "Era un ragazzino vivace ma eccezionalmente rispettoso e molto carino, tanto che le ragazze erano tutte innamorate di lui - racconta alla Gazzetta dello Sport Mara Mainardi, insegnante di Trattamento testi e dati (ex dattilografia) -. Veniva sempre nella mia classe, la terza A, perchè tra i miei allievi c'era l'amico Nicola Caccia (oggi collaboratore di Montella, ndr). Vincenzo era educatissimo ma aveva proca voglia di studiare, ancora meno ne aveva Caccia, che in classe si leggeva tranquillamente il giornale".
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