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Reduce da tre risultati utili consecutivi, il Milan prova a confermarsi a San Siro, dove l'ospite è un Sassuolo sempre messo bene in campo da Eusebio Di Francesco. Il pomeriggio rossonero sembra partire bene, con Bonaventura che al 9' buca la porta emiliana con un bel destro dalla distanza. Nemmeno il tempo di esultare, però, che un minuto dopo Abate pecca di superficialità in difesa e regala palla ai neroverdi, bravi a concretizzare e pareggiare con Politano. I padroni di casa accusano il colpo e non riescono a rialzare la testa: poche le emozioni che accompagnano il pubblico di San Siro fino all'intervallo.
Al rientro dagli spogliatoi, però, la musica non cambia, anzi: è la squadra di Di Francesco ad emergere con due gol in un paio di minuti che tagliano le gambe dei ragazzi Montella e ammutoliscono il pubblico milanese. Le reti di Acerbi (54') e Pellegrini (56') sono una sentenza dura da digerire per un Milan che torna ad incassare gol dopo tre partite consecutive. Il Milan di Montella, però, è un ottovolante. Niang torna a far sperare, procurandosi un rigore che Bacca - molto freddo dal dischetto - realizza al 69'. San Siro prende fiducia e al 73' arriva il colpo di scena: Locatelli si inventa una conclusione da sogno che finisce alle spalle di Consigli: primo gol in Serie A per il numero 73 e parità ristabilita. Le emozioni, però, non finiscono qui, perchè al 77' è Paletta a far impazzire San Siro: colpo di testa da notevole distanza e gol del 4-3.
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Difficile trovare sorrisi in un pomeriggio amaro come questo: una delle poche note positive è sicuramente Jack Bonaventura: reduce da prestazioni non propriamente perfette, l'ex Atalanta è una marcia in più per Montella. Giocatore di qualità, si conferma fondamentale per l'undici rossonero: suo il gol che porta avanti il Milan, ma sue anche quelle poche illuminazioni per lo scacchiere dei padroni di casa. Piuttosto positiva anche la prova di Niang: inizialmente in panchina, il francese entra in campo con voglia. Come accade spesso, l'ex Caen è attivo, dinamico e voglioso di mettersi in mostra. Nasce da una sua azione personale il rigore che consente al Milan di riaprire la partita. Difficile non premiare anche Manuel Locatelli, autore di un gol di pregevole fattura, il primo tra i professionisti. La sua rete riaccende defintiivamente l'entusiasmo di San Siro: oltre al gol, il nativo di Lecco mostra personalità e sicurezza in un centrocampo che fin lì aveva fatto poco la differenza.
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Non è solo rose e fiori, però, la serata di San Siro: fino al 69', infatti, i tifosi rossoneri vivono un incubo. Diversi gli aspetti da rivedere in casa Milan, ad iniziare da Ignazio Abate: schierato titolare al posto di Calabria, partito dal 1' nelle ultime tre uscite, il numero 20 si propone in fase offensiva, ma viene raramente servito e - quando ha la palla - non è mai pericoloso. Suo, inoltre, il grave svarione che permette a Politano di pareggiare i conti al 10'. Disattenzione è anche quella di Gustavo Gomez al minuto 56': il suo errore, infatti, spiana la strada a Pellegrini per il gol del momentaneo 3-1. Terzo bocciato della gara è Luiz Adriano: anch'egli schierato titolare al posto di Niang, non riesce a ripagare la fiducia di Montella, risultando poco efficace in attacco. A dimostazione di ciò, l'Aeroplanino lo sostituisce al 45'.
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Partita a due facce anche per Vincenzo Montella: l'Aeroplanino, infatti, non indovina il modulo odierno. La scelta delle due punte, Bacca-Luiz Adriano, costringe il tecnico a puntare sul 4-3-1-2 con Suso trequartista: il risultato, però, è un esperimento fallito. Punto a favore di Montella sono invece i cambi, con le sosituzioni indovinate di Niang - che si procura il rigore di Bacca - e di Locatelli, autore di un gran gol, il primo tra i professionisti.
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