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Di Bello ha solo 3 precedenti con il Milan, di cui 2 in gare amichevoli. L’unica gara ufficiale in cui Di Bello ha arbitrato il Milan risale al 6 gennaio 2015, quando nel giorno dell’Epifania il Sassuolo sconfisse i rossoneri a San Siro per 2 a 1. Fu una partita piena di episodi dubbi, ma alla fine il fischietto con i suoi collaboratori portarono a casa la sufficienza.
Le due amichevoli risalgono invece alla stagione attuale: arrivarono un successo ed una sconfitta. La vittoria arrivò contro il Bari (gara da 45’) nel Trofeo San Nicola, mentre la sconfitta contro l’Inter in occasione del Trofeo Luigi Berlusconi.
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