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Nel 2010 gli diedero l'opportunità di allenare il Milan e di fargli vincere, tra l'altro, i suoi primi trofei da tecnico (Scudetto e Supercoppa Italiana nel 2011). Ecco perché Massimiliano Allegri, nell'incipit della conferenza stampa di presentazione di Pescara-Juventus, ha voluto salutare Silvio Berlusconi ed Adriano Galliani, dirigenti uscenti. “Ringrazio Berlusconi e Galliani per la possibilità che mi hanno dato di vincere col Milan, mancheranno al calcio italiano. Li saluto con affetto”, le dichiarazioni di Allegri da Vinovo.
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