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E' uno dei periodi più complicati della storia recente del Milan. La società le sta provando tutte per uscire dal momento negativo, così in ultima ha stabilito il ritiro per la squadra. Una decisione che qualcuno non ha gradito. Tra questi c'è Fabio Caressa, che nello studio di Sky Sport, ha commentato così: "Ho un'impressione: è strafalso che il ritiro potrà far bene al Milan, dovessi pensare di cosa parlano i giocatori tra loro credo lo facciano di più riguardo a dove andranno rispetto a dove stanno, ho questa sensazione. Al Milan sono suonati degli allarmi a cui non puoi essere indifferente, non vedi un futuro e un orizzonte: da qui a 3 anni, che succede? Si può diventare da Champions League? Se l'UEFA ha dei dubbi, ovvio si ripercuotano sui giocatori. Arrivi in una società cambiata, dove molti non fanno parte della società di prima, sei tu a dover dare senso di appartenenza ben definito: secondo me è questo che crea problemi a Gattuso. E' l'uomo giusto in questo momento: ha radicati i concetti di lavoro, serietà professionale e appartenenza; le voci, pur infondate, relative alle dimissioni sono perchè Gattuso non vede appartenenza, voglia di combattere insieme, un obiettivo comune. A livello di leadership con Gattuso si è fatto un passo avanti, ma la visione d'insieme in questo momento i calciatori non ce l'hanno, e la visione non gliela dai in ritiro ma parlando chiaro: secondo me, in questo momento la grande difficoltà del Milan è vedere giocatori arrivati con grandi ambizioni che ora sono ridimensionate".
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