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Snodo cruciale per la stagione del Milan, la partita contro la Roma arrivava in un momento davvero delicato per i rossoneri che, è vero, hanno vinto 10 delle 12 partite precedenti, ma hanno perso le uniche due partite complesse e soprattutto hanno fatto vedere diverse lacune sul piano del gioco. Per questo i primi 45 minuti dei rossoneri sono una piacevole novità in questo inizio di ottobre. Pur senza rendersi davvero pericolosa, la squadra di Vincenzo Montella gioca un buon primo tempo. Messi bene in campo, i rossoneri rischiano pochissimo, mantengono a lungo il pallino del gioco e chiudono spesso e volentieri la Roma nella propria trequarti. Molte iniziative importanti arrivano dai pieni di Fabio Borini, a suo agio nel ruolo di esterno destro nel 3-5-2 di Montella, mentre Biglia e Kessié dimostrano ancora una volta di essere testa e cuore di questo Milan con. Combattono i due attaccanti, decisamente volitivi, ma le i palloni a disposizione sono pochi.
Musica leggermente diversa nella ripresa, non perchè il livello del gioco sia calato, anzi, ma è la partita a salire di colpi. Milan e Roma vogliono vincere e complice un po' di stanchezza si allungano, gli attacchi prendono il sopravvento e San Siro è spettacolo. Alla percussione di Florenzi, fermata da un grande Donnarumma, risponde un minuto dopo Bonucci, che sfiora il gol sugli sviluppi di un calcio d'angolo. E' il 63' e regna l'equilibrio. I rossoneri spingono a pieno organico, vanno vicini al gol un altro paio di volte, ma a sbloccare il match è la Roma, con una gran giocata di Dzeko, che dopo una partita ai limiti dell'insufficienza trova un gol pesante al 73'. Ingiusto, pochi minuti dopo, arriva anche il raddoppio della Roma che chiude ogni velleità dei rossoneri, che oltretutto chiudono la partita in 10 visto il rosso rimediato da Calhanoglu.
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Schierato per la seconda volta consecutiva, dopo l'impegno di Europa League contro il Rijeka, Fabio Borini ha dimostrato di essere decisamente a suo agio nel ruolo di esterno destro nel 3-5-2 disegnato da Vincenzo Montella. Contro la squadra che lo ha lanciato nel calcio che conta, l'ex Sunderland ha giocato una partita attenta e di grande sostanza. Soprattutto nel primo tempo, molte delle iniziative rossonere sono passate dai suoi piedi. Tra i migliori finisce anche Leonardo Bonucci. Dopo tante prestazioni opache e altrettante parole, finalmente arrivato il momento del riscatto. Il capitano rossonero, finalmente, gioca una partita di personalità e priva di errori individuali pesanti e soltanto uno strepitoso Allison gli nega la gioia del gol al 63' Ottima partita anche del compagno di reparto Mateo Musacchio. Contro un avversario come El Shaarawy, che poteva metterlo in difficoltà con la sua velocità, l'ex Villarreal non sbaglia praticamente nulla: a destra non si passa. Sul gol di Dzeko non poteva onestamente dare di più.
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Difficile parlare oggi di flop: al Milan si chiedeva una prova di carattere e i rossoneri lo hanno messo in campo, tutti. Parlaimo allora di chi, forse, ha convinto di meno. Pure giocando una partita di sporca e dannandosi l'anima, Kalinic e André Silva non riescono a marchiare la partita. Nel primo tempo meglio il croato, che al 69' ha anche una buona occasione in area, ma è bravo Allison a dirgli di no. Sulla distanza, invece, cresce André Silva, che dimostra una grande condizione atletica. Il portoghese, anche a causa della giovane età, è volitivo, ma a volte esagera nel cercare la giocata e perde il tempo. Tra i peggiori finisce anche Hakan Calhanoglu. Il turco, nervoso, gioca una partita convincente solo a tratti e nel finale lascia la squadra in 10 per somma di cartellini gialli. Per lui niente derby post sosta.
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Un applauso a Vincenzo Montella per le decisioni prese prima della partita. L'undici titolare è quello giusto. Il Milan tiene benissimo il campo, rischia poco e mette in grande difficoltà la Roma. Convince meno, la gestione della partita da parte dell'ex Sampdoria. I cambi, ancora una volta, sono tardivi e la scelta di rinunciare a Kalinic per Cutrone, con la squadra già sotto 2-0 lascia più di un dubbio e viene oltremodo punita dalla scelleratezza di Calahnoglu, che lascia i rossoneri in 10.
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