Il Milan negli ultimi anni non è squadra da Coppa Italia, spesso l'ha snobbata. Ma non così tanto da farsi cancellare troppo anzitempo, agli ottavi. La formula dell'eliminazione diretta per tutti i turni (semifinali escluse) è stata introdotta nella stagione 2008/09. A questa stessa annata risale l'unica esclusione del Milan dalle migliori 8 della seconda competizione italiana, da quando appunto è stato cambiato il format. A spazzare via il Milan di Ancelotti, per giunta sul campo di San Siro, fu la Lazio allenata da Delio Rossi. Rossoneri in vantaggio con Andriy Shevchenko, nonostante l'inferiorità numerica (a causa dell'espulsione di Emerson), poi raggiunti a pochi minuti dalla fine da Mauro Zarate e infine sconfitti ai tempi supplementari da Goran Pandev.
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Tim Cup, da quando gli ottavi sono sfida secca Milan out una volta
Dal 2008/09 in Tim Cup gli ottavi come tutti i turni ad esclusione della semifinale si giocano ad eliminazione diretta. Milan eliminato solo dalla Lazio
Un risultato negativo che non venne più replicato. Negli anni successivi il Diavolo ha superato in ordine: Novara (2-1), Bari (3-0), ancora Novara (2-1 d.t.s), Reggina (3-0), Spezia (3-1), Sassuolo (2-1), Sampdoria (2-0) e infine il Torino. Il 12 gennaio scorso i rossoneri in svantaggio per il gol di Belotti, hanno rimontato tra il 16' e il 18' della ripresa con Bonaventura e Kucka.
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