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Domenica sarà Bologna-Milan e per tantissimi anni ancora, forse per sempre, questa partita ricorderà la sfida tra queste due squadre dello scorso anno al Dall'Ara. Partita che può essere considerata senza troppi dubbi la chiave della stagione rossonera, il match che ha permesso ai rossoneri di qualificarsi in Europa League. Siamo a febbraio e il Milan è in piena corsa europea. A Bologna si gioca il recupero della gara rinviata per la Supercoppa Italiana. Match che non appare proibitivo, ma che si complica quando viene espulso Gabriel Paletta, che commette due falli ingenui e subisce un doppio giallo. Il punteggio è di 0-0 e sembra andar più che bene al Diavolo, anche perchè la situazione si complica ulteriormente quando anche Juraj Kucka vede sventolarsi davanti alla faccia il cartellino rosso. Il Milan resta in 9. La squadra però non si sfalda, ma anzi si compatta. Da sottolineare le prove di Leonel Vangioni e Andrea Poli, tra i meno utilizzati dell'anno fino a quel momento, ma tra i più vogliosi nel portare a casa almeno un punto. Eppure, all'89' succede l'impossibile: Gerard Deulofeu ha le forze per un ultimo scatto sulla destra, Mario Pasalic lo segue al centro e viene servito per insaccare a porta vuota. 1-0 con due uomini in meno. È la prima volta che succede una cosa simile in Serie A. Match destinato a restare nella storia.
Stagione 1998/99, quella dello Scudetto più incredibile della storia del Milan, il 16°. Bologna-Milan capita alla 18^ giornata, molto prima che la clamorosa rimonta rossonera entri nel vivo, ma può essere considerato il match della svolta per i rossoneri allenati da Alberto Zaccheroni. In porta, alle prime armi, c'è un giovanissimo Christian Abbiati che è protagonista della partita, con tantissimi interventi decisivi. Il Milan gioca col coltello tra i denti, ma a passare in vantaggio sono i rossoblu dopo un quarto d'ora con Giuseppe Signori. Passano sei minuti e Guly porta immediatamente le cose in parità. A fine primo tempo, però, è ancora Signori a gonfiare la rete. Partita in salita, ma nel finale un autogol di Magoni riporta il conto in parità. Ci pensa N'Gotty con una punizione bomba, all'ultimo minuto, a regalare una vittoria fondamentale al Milan.
Altro giro, altro Scudetto. Stavolta è la stagione 2010/11, quella dell'ultimo tricolore rossonero. 16^ giornata, il Milan ha avviato la propria marcia inarrestabile, anche grazie ad alcune svolte tattiche di Massimiliano Allegri. Quella contro i rossoblu è una delle prime uscite con Boateng trequartista e Robinho al fianco di Zlatan Ibrahimovic. Formazione che funziona, come dimostra il 3-0 finale. Piccola curiosità: i tre marcatori sono stati, in ordine, proprio Boateng, Robinho e Ibra. Esattamente gli stessi, nello stesso ordine, che nel match precedente avevano steso per 3-0 il Brescia.
Il mese di gennaio 2009 sarà per sempre ricordato come quello del possibile trasferimento di Kakà al Manchester City. I tifosi rossoneri hanno tremato e poi esultato per la decisione del brasiliano di restare al Milan, per poi restare nuovamente delusi in estate quando Kakà si è trasferito al Real Madrid. Dopo la scelta di gennaio, però, tutto sembrava perfetto e il primo match, contro il Bologna è stata una festa. I rossoneri si sono imposti per 4-1. Dopo essere passati in svantaggio grazie al gol su rigore di Di Vaio, infatti, il rossoneri hanno pareggiato i conti con Seedorf, dopo la respinta del portiere rossoblu su una gran conclusione di Kakà, che in grande spolvero e sulle ali dell'entusiasmo trasforma anche il rigore del 2-1 milanista. La festa si completa quando l'ex 22 realizza anche il 3-1 con un tiro splendido dal limite dell'area che si infila a fil di palo. Completa l'opera David Beckham, appena arrivato in rossonero.
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Il campionato 2012/13 era appena iniziato e c'era grande curiosità per capire cosa ne sarebbe stato del Milan senza Zlatan Ibrahimovic e Thiago Silva, cessioni che avevano portato anche allo scambio con l'Inter tra Antonio Cassano e Giampaolo Pazzini, e a Bologna si giocava Bologna-Milan. Per mesi si era discusso di chi avesse fatto l'affare tra Inter e Milan e diversi punti a favore di Pazzini sono arrivati proprio nel match di inizio settembre con i rossoblu. La gara si è conclusa 3-1 per il Milan e i gol sono stati tutti dell'ex numero 11. Su rigore, di tacco e da fuori area: il Pazzo ha segnato in tutti i modi, presentandosi al meglio.
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