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L'esordio di Gennaro Gattuso sulla panchina del Milan non è stato dei più felici. Il Milan affronta il Benevento in casa con tutti i favori dei pronostici. Fino a quel momento la squadra campana non aveva ancora ottenuto un solo punto in Serie A. La partita si mette bene con per i rossoneri che al 38esimo trovano il gol con Bonaventura. All'inizio del secondo tempo arriva il pareggio di Puscac ma dopo pochi minuti torna di nuovo in vantaggio con Kalinic. La beffa arriva al 95' minuto. Il portiere Brignoli esce dalla sua porta e sale fino in area rossonera per l'ultimo calcio d'angolo del match. L'estremo difensore colpisce di testa con una torsione degna del miglior centravanti e insacca la rete del 2-2 finale.
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Il Milan dopo Benevento ottiene una vittoria in casa con il Bologna mentre Verona si dimostra ancora una volta fatale per i colori rossoneri. Gli scaligeri sono nelle ultime posizioni di classifica ma contro la squadra di Gattuso mettono in mostra una prestazione di altissimo livello. Il Milan al contrario sembra non aver ancora trovato i giusti movimenti e solidità difensiva. Alla fine il Verona vince la partita per 3 a 0 con gol di Caracciolo, Kean e Bessa.
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La vera svolta per la squadra di Gattuso arriva con la vittoria nel derby di Coppa Italia. I rossoneri sono sfavoriti visto il momento difficile che stanno vivendo e infatti soffrono per ben 104 minuti. Alla fine il gol Cutrone, divenuto da quel momento l'eroe dei tifosi, permetterà al Milan di affrontare le semifinali con la Lazio.
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Nel girone di ritorno inizia la risalita in classifica del Milan. La squadra di Gattuso batte Crotone (1-0), Cagliari (1-2), Lazio (2-1), Spal (0-4), Sampdoria (1-0) e Roma (0-2) e arrivano molto vicini alla zona Champions League. Nel girone d'andata i rossoneri non avevano mai battuto nessuna delle squadre che la precedevano in classifica.
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Fino agli ottavi di finale il cammino del Milan in Europa League è stato piuttosto agevole. Per i rossoneri l'avversario ora da battere è l'Arsenal. I tifosi sono entusiasti di affrontare una squadra così prestigiosa e riaffiorano i ricordi delle grandi imprese europee. All'andata i Gunners sovrastano il Milan vincendo a San Siro per 2 a 0 (Mkhitaryan, Ramsey). In pochi sono convinti che la squadra di Gattuso possa ribaltare il risultato ma il Milan si presenta all'Emirates Stadium con un atteggiamento arrembante e deciso. I rossoneri passano in vantaggio con Calhanoglu ma la partita sarà segnata da un rigore, che molti considerano fin troppo generoso, fischiato su presunto fallo di Rodriguez. Alla fine la partita si chiude 3 a 1 per l'Arsenal.
Chiusa la pratica Europa League, il Milan deve affrontare la Juventus all'Allianz Stadium. I rossoneri non sono mai riusciti a vincere in questo stadio da quando è stato costruito e nonostante un'ottima prestazione ne escono nuovamente sconfitti. Esperti e tifosi esaltano li gioco messo in mostra dal Milan e per uno strano caso del destino è proprio l'ex Bonucci a portare in vantaggio il Milan. I cambi favoriscono però la squadra di Allegri che alla fine vince la sfida grazie ai gol di Dybala, Cuadrado e Khedira. Da qui inizia un periodo di mini crisi per i rossoneri.
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Il Milan gioca bene ma non riesce più vincere. Dopo la sconfitta di Torino arrivano 4 pareggi con Inter (0-0), Sassuolo (1-1), Napoli (0-0) e Torino (1-1). I rossoneri inoltre segnano appena 2 reti nonostante il ritorno di Kalinic al gol contro il Sassuolo. Ora Gattuso affronterà nuovamente l'avversario con cui ha iniziato la sua carriera come allenatore dei rossoneri. Domani si gioca Milan-Benevento (20:45 - San Siro) e la speranza è che il risultato sia diverso da quello dell'andata.
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