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Juventus e Milan sono rivali da sempre ma la sfida tra i due club in questi anni non si è giocata solo sul campo ma anche in fase di calciomercato. Come ricorda l'edizione oggi in edicola della 'Gazzetta dello Sport', il confronto sul mercato è iniziato con Roberto Baggio. "Avevamo trovato l’accordo per il trasferimento di Baggio in rossonero. - ha raccontato Antonio Caliendo, storico manager del Divin Codino - Era tutto fatto, anche se solo sulla parola. Galliani mi invitò ad andare ad Arcore a formalizzare tutto con il presidente Berlusconi. In mezzo ricevetti una chiamata di Montezemolo per nome dell’Avvocato Agnelli. Mi disse che sarei dovuto partire per Roma perché Fiorentina e Juve avevano trovato a loro volta un accordo per la cessione di Roberto".
Anni dopo la Juventus si è fatta timidamente avanti per acquistare Gianluigi Donnarumma ma alla fine fu Mattia De Sciglio a trasferirsi in bianconero per 12 milioni di euro. Contemporaneamente il Milan trovò l'accordo per Leonardo Bonucci sulla base di 40 milioni di euro. L'estate precedente i rossoneri avevano trovato difficoltà nella trattativa con il Villarreal per Mateo Musacchio e aveano quindi tentato una sortita per Daniele Rugani. Il difensore ex Empoli giocava poco per via della BBC (Bonucci, Chiellini e Barzagli) ed era deluso dall'arrivo di Mehdi Benatia.
Sono comunque molti altri i giocatori che hanno rischiato di passare dal rossonero al bianconero e viceversa: Locatelli, Montolivo, Marchisio e Bentancur e Dybala. Per quanto riguarda quest'ultimo, nel 2015 il presidente del Palermo, Maurizio Zamparini, dichiarò: "Silvio voleva Dybala a tutti i costi, me lo disse a cena. Ma il giocatore aveva già avuto un ammiccamento molto forte con la Juve". In futuro c'è un altro giocatore del Milan che potrebbe trasferirsi a Torino, si parla di Jack Bonaventura.
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