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Il primo scontro tra le due squadre risale al lontano 1995, quando Milan e Arsenal avevano vinto, nella stagione 1993/1994, rispettivamente la Coppa dei Campioni (nella storica finale vinta 4-0 contro il Barcellona ad Atene) e la Coppa Uefa (che i Gunners avevano vinto battendo il Parma in finale per 1-0). In quegli anni, la SuperCoppa Europea si giocava ancora con gare di andata e ritorno. Nella prima sfida giocata a Londra, le squadre non andarono oltre lo 0-0, ma è a San Siro che i rossoneri riescono ad avere la meglio e a vincere il trofeo grazie alle reti di Zvonimir Boban e Daniele Massaro.
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Il campo di Londra non è stato mai semplice per il Milan che nel 2008, da Campione d'Europa in carica, affronta proprio l'Arsenal di Wenger negli ottavi di Champions League. In quell'anno c'era in campo anche l'attuale tecnico rossonero, Gennaro Gattuso. Mentre nell'andata di San Siro non si andò oltre lo 0-0, all'Emirates il Milan fu sconfitto dai gol nel finale di gara di Fabregas (84') e Adebayor (92'). Eliminazione ed ultima gara in Champions per Paolo Maldini.
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Il precedente per eccellenza, perché ultimo ma anche più spettacolare. Nel 2012, sempre ottavi di Champions, ed il Milan di Massimiliano Allegri travolge a San Siro l'Arsenal con un netto 4-0 che poteva essere molto più largo. Eurogol di Kevin-Prince Boateng, doppietta di Robinho e rete di Zlatan Ibrahimovic. Qualificazione in pugno e gara di ritorno da affrontare con tranquillità in quel di Londra. Ma i primi 45 minuti del Milan sono orribili, con l'Arsenal che segna 3 reti e fa rivivere ai rossoneri gli spettri di La Coruna e Istanbul. Nel secondo tempo, il Milan riesce però a resistere e a passare comunque il turno. Epocale la lite a fine gara tra l'attuale tecnico della Juventus e lo stesso Ibrahimovic, che rimproverava all'allenatore di aver fatto i complimenti alla squadra dopo la pessima gara giocata.
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