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In estate è arrivato con tanto scetticismo. In pochi lo conoscevano e ne avevano viste le qualità. Arrivato dal Villarreal con un prestito con obbligo di riscatto fissato a 18 milioni, Samu Castillejo è stato fin dal primo momento battezzato da Paolo Maldini come possibile "sorpresa" della stagione del Milan. Una responsabilità che forse inizialmente lo ha appesantito troppo, ma dopo qualche presenza lo spagnolo ha iniziato a guadagnare sempre più credito agli occhi di Gattuso e dei tifosi.
A partire dalla gara di Reggio Emilia contro il Sassuolo, quando le assenze di Cutrone e Higuain hanno obbligato l'allenatore del Milan a schierarlo da falso nueve. Rete e grandissima prestazione per l'ex Villarreal. In campionato, tuttavia, il suo minutaggio è sempre stato tutto sommato limitato. Castillejo è sempre stato mandato in campo, ad eccezione del derby e della gara di esordio a Napoli, ma vanta solamente 196 minuti in Serie A. Discorso diverso in Europa, dove in 3 gare ha totalizzato 234 minuti siglando anche 2 assist.
Contro la Juventus Castillejo ha una grande opportunità, da sfruttare come meglio può. Gli acciacchi alla caviglia di Cutrone e l'ottimo impatto nel match di Udine spingono Gattuso a mandarlo in campo dal 1' (). Se sarà lui a ricevere la maglia da titolare, dovrà con la sua velocità mettere in difficoltà la retroguardia bianconera.
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