Cresciuto nella Fiorentina (con 153 partite e 34 gol in quattro stagioni tra il 2016 e il 2020) e poi passato alla Juventus (con 131 partite e 32 gol in altre quattro stagioni, tra il 2020 e il 2024), Chiesa era già stato accostato al Milan nell'ultimo calciomercato estivo. Le indiscrezioni parlavano di un Diavolo vigile sul figlio di Enrico, nel giro della Nazionale Italiana (con cui aveva vinto gli Europei nel 2021), specialmente nel caso in cui i rossoneri avessero ceduto uno dei loro esterni offensivi. Alla fine, però, tanto Christian Pulisic e Samuel Chukwueze a destra quanto Rafael Leão e Noah Okafor a sinistra sono rimasti e non se n'è fatto più nulla.