Sotto contratto con il Liverpool fino al 30 giugno 2028, Chiesa è nel mirino - per il prossimo calciomercato invernale - di Milan, Roma e Inter. Nel modulo dei nerazzurri (3-5-2), con tutta probabilità, non troverebbe la giusta collocazione. Diversamente, invece, si sposerebbe bene nel 4-2-3-1 professato dal Milan di Paulo Fonseca e che, verosimilmente, sarà riproposto da Claudio Ranieri, appena nominato allenatore della Roma.
Rimanendo ai rossoneri, con Chukwueze che non convince e con Rafa Leão che, per la prima volta da qualche anno a questa parte, ha bisogno di una reale, competitiva alternativa, l'operazione Chiesa sarebbe possibile. Per un Milan a caccia di giocatori italiani da inserire in lista, anche ideale. A due condizioni, però. La prima è che il Liverpool apra alla sua cessione in prestito con diritto di riscatto. La seconda è che il giocatore, nel caso di futura permanenza, riveda - al ribasso - il suo stipendio. Attualmente di 7,5 milioni di euro netti a stagione.