L'altra grande incognita del Diavolo, sulla trequarti, per la stagione 2023-2024 è Charles De Ketelaere. Il fantasista belga, classe 2001, giunto al Milan dal Bruges nello scorso calciomercato estivo, fin qui ha deluso su tutta la linea. Ha sei mesi di tempo per ingranare, rilanciarsi e, di fatto, giustificare l'investimento di 35 milioni di euro che Maldini e Massara hanno effettuato su di lui nel mese di agosto. Una seconda parte di stagione altrettanto anonima o, comunque, difficile, costringerebbe il Milan a dover e voler puntare sull'usato sicuro. Su un giocatore più concreto. Non necessariamente più vecchio, almeno di tanto.