La scorsa sessione estiva di calciomercato ha visto andare via dal Milan il turco Hakan Çalhanoğlu. Il Diavolo, di fatto, ha puntato tutto su Brahim Díaz, consegnandogli un ruolo da titolare e la maglia numero 10. La sua prima ed unica alternativa è l'acerbo Daniel Maldini. Serviva, poi, un esterno destro di caratura internazionale che potesse alzare il livello di competitività con Alexis Saelemaekers. È arrivato Junior Messias in prestito dal Crotone: non è detto che sia riscattato. Samu Castillejo, infine, è ai margini del progetto tecnico di Pioli.