Di Milinkovic-Savic al Milan se n'era già parlato, come si ricorderà, nel calciomercato estivo 2018. All'epoca il club rossonero viveva una fase di transizione e rilancio: appena fallito il progetto dei cinesi Yonghong Li e Han Li, la società era stata rilevata dal fondo Elliott Management Corporation. A capo dell'area tecnica del Milan arrivarono il brasiliano Leonardo e Paolo Maldini. I colpi da urlo di quella campagna acquisti furono Mattia Caldara e Gonzalo Higuaín, arrivati dalla Juventus: il primo in uno scambio con Leonardo Bonucci; il secondo il prestito con diritto di riscatto. Ma il vero obiettivo del Diavolo era stato davvero SMS.
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