Quando, nello scorso calciomercato estivo, Kessié ha lasciato il Milan a parametro zero per approdare al Barcellona, si pensava che i dirigenti rossoneri Paolo Maldini e Frederic Massara lo sostituissero di lì a breve con un pezzo da 90. Così come avevano fatto ingaggiando Mike Maignan quando hanno capito che Gianluigi Donnarumma non avrebbe rinnovato il contratto. Così non è stato perché il Diavolo, incagliatosi per oltre un mese sul rinnovo di Maldini e Massara che non arrivava, hanno perso prima Renato Sanches, passato dal Lille al PSG, poi Enzo Fernández, trasferitosi dal River Plate al Benfica. E il Milan, così, si è ritrovato a giocare senza l'arma tattica più importante dell'ultimo titolo.