Arrivato al Milan nel calciomercato invernale 2020, tra lo scetticismo di tutti, il danese Simon Kjær è diventato rapidamente una colonna del Diavolo di Stefano Pioli. Ha toccato l'apoteosi entrando nella lista dei finalisti del Pallone d'Oro 2021; poi, però, un bruttissimo infortunio ai legamenti del ginocchio l'ha tenuto lontano dai campi di gioco per nove mesi. È rientrato in questa stagione, dimostrandosi sempre affidabile (con lui in campo il Milan ha preso un solo gol). Fisicamente, però, gli acciacchi di infortuni ed età si iniziano a sentire. Per questo motivo ai Mondiali ha giocato pochissimo. Il Milan inizia, pertanto, a prendere in esame l'idea di acquistare un nuovo difensore nell'estate 2023.
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