Pioli, subentrato a Marco Giampaolo sulla panchina del Milan il 9 ottobre 2019, ha svolto un ottimo lavoro alla guida del Diavolo. Lo ha portato prima in Europa League (2020), poi di nuovo in Champions League dopo vari anni di assenza (2021), quindi ha riportato lo Scudetto ai rossoneri dopo undici anni di astinenza (2022) e, infine, conquistato una semifinale di Champions (2023). Adesso il suo ciclo sembra essere giunto al termine: potrebbe salvare il posto, nonostante un contratto in scadenza il 30 giugno 2025, soltanto decollando in campionato e vincendo l'Europa League. Ci riuscirà?
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