Pioli esordì come allenatore del Milan il 20 ottobre 2019, giorno del suo compleanno, in occasione della sfida interna contro il Lecce, pareggiata per 2-2 con un po' di sfortuna (pari incassato in pieno recupero). In quella stagione, caratterizzatasi poi con l'avvento del CoVid, ha portato i rossoneri in Europa League e da lì è stato un crescendo. Qualificazione in Champions League l'anno seguente, vittoria dello Scudetto in quella dopo ancora, conquista di una semifinale di Champions nell'ultima annata, entusiasmante dal punto di vista europeo, un po' meno sul fronte interno.
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“Potrebbe andare al Milan”: il sostituto di Pioli è un nome a sorpresa
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