Prima di addentrarsi nel calciomercato vero e proprio, il Milan dovrà pianificare operazioni importanti per confermare i migliori giocatori della sua rosa. Sul tavolo, infatti, sono ancora aperte le questioni del rinnovo di contratto di Olivier Giroud e Rafael Leão, il primo in scadenza il 30 giugno di quest'anno, il secondo il 30 giugno 2024. Andranno poi definite le situazioni di alcuni giocatori in prestito che possono essere trattenuti a Milano oppure no: si tratta di Sergiño Dest, Aster Vranckx e Brahim Díaz, con i quali si dovrà discutere con Barcellona, Wolfsburg e Real Madrid.
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