Cresciuto nel Milan e milanista da sempre, Calabria è ufficialmente capitano rossonero dalla stagione 2022-2023, ovvero da quando il Diavolo non ha rinnovato il contratto ad Alessio Romagnoli, poi accasatosi alla Lazio. Il terzino nativo di Brescia ha sempre lottato per la maglia rossonera, ha sempre dato tutto: d'altronde, prima che calciatore del Milan il numero 2 ne è tifoso. Spesso, però, è stato criticato proprio dai sostenitori meneghini per via dei suoi limiti tecnici. Ogni allenatore che si è succeduto sulla panchina non ha mai fatto a meno di lui, lo ha sempre definito importante, eppure le polemiche sul suo impiego non si sono mai spente.