Il Milan, consapevole che in questa stagione non avrebbe più avuto in rosa Olivier Giroud, ha iniziato a corteggiare Zirkzee, attaccante olandese del Bologna, molto prima che iniziasse il calciomercato. I primi contatti per il classe 2001, cresciuto nel Bayern Monaco, risalgono, infatti, ai mesi di ottobre e novembre 2023. Il Diavolo ne ha monitorato la crescita, nel corso di questa stagione e ha provato (inizialmente in coppia con l'allenatore del Bologna, Thiago Motta, poi finito alla Juventus) a convincerlo con il tempo della bontà del suo progetto.
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