Arriviamo, dunque, alla penultima stagione, in cui i rossoneri furono protagonisti di un mercato di riparazione davvero rivoluzionario. Persa la finale di Supercoppa Italiana contro la Juventus a Jeddah, il Milan vide la partenza di Gonzalo Higuain che passò al Chelsea del suo mentore Maurizio Sarri. Al posto dell'argentino, Leonardo versò nelle casse del Genoa 35 milioni per Krzysztof Piatek, mentre in precedenza la stessa cifra era stata sborsata per Lucas Paquetà, ex Flamengo. Insomma, 70 milioni in una sessione di mercato che solitamente non vede trasferimenti di così alto calibro.