Non tutte le ciambelle riescono col buco. L'inverno del 2010 non portò solo Antonio Cassano e Mark van Bommel, ma anche Nicola Legrottaglie. Il difensore fu un flop, non tanto per colpa sua, quanto di Libor Kozak, che al suo esordio con la maglia rossonera gli rifilò una gomitata durante un Milan-Lazio che lo tenne fuori per diverse settimane. Così Legrottaglie, preso per i troppi infortuni, si unì presto alla lista degli indisponibili, senza lasciare il segno e tornando solo quando l'emergenza era passata. A fine stagione lasciò il Milan, ma da Campione d'Italia.