Paolo Maldini e Frederic Massara, dirigenti del Milan, saranno chiamati ad un duro compito sul mercato. Dovranno, infatti, alzare il tasso tecnico-qualitativo della formazione titolare con 2-3 innesti top. Al contempo, grazie anche al player trading, mai di vitale importanza come quest'anno, Maldini e Massara dovranno anche potenziare la panchina rossonera. Apparsa, in questa stagione, molto spesso inadeguata e molto meno competitiva degli undici titolari.