La sessione invernale di calciomercato del Milan della stagione 2022/2023 è stata piuttosto risicata e forse l'unica senza grandissimi colpi. A livello di entrate i rossoneri hanno accolto Devis Vasquez, preso a titolo definitivo dal Guaranì. Il portiere colombiano, nonostante le buone premesse, però, non è mai sbocciato nel Diavolo, anche perché si è sempre trovato davanti un estremo difensore di livello assoluto del calibro di Mike Maignan. Per la verità sono da indicare anche i rientri dal prestito di Luan Capanni, che si trovava all'Estrela Amadora, e di Emil Roback, mandato a farsi le ossa al Nordsjaelland.
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Quanto alle uscite, anche in questo caso non si registrano operazioni primissimo livello. Il giovane attaccante Marko Lazetic, poco utilizzato dal Milan nelle rotazioni, ha trovato spazio in prestito all'Altach, in Austria. Lo stesso Luan Capanni, poi, lo ha preso a titolo definitivo l'Arka Gdynia, mentre Bob Omoregbe è finito alla Torres. Infine, la cessione temporanea di Emil Roback al Norkkoping.
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