Cresciuto nelle giovanili dell'Espanyol, Bailly esordisce con la prima squadra del club spagnolo nella stagione 2014-2015. Disputerà solamente cinque partite con i 'Periquitos' prima di trasferirsi, a stagione in corso, al Villarreal. Dopo una sola stagione e mezza con la maglia gialla, condita da 47 presenze e un gol, il difensore ivoriano si trasferisce nel 2016 al Manchester United. Giunto alla sua sesta stagione con i 'Red Devils', l'ivoriano conta 113 presenze e una rete con il club inglese con cui ha vinto anche un'Europa League, una Coppa di Lega inglese e una Community Shield. Con la Nazionale della Costa d'Avorio, invece, ha vinto la Coppa d'Africa nel 2015.