Dopo 10 lunghe stagioni, Calabria potrebbe lasciare il Milan, lo stesso club nel quale è cresciuto dal 2007. Dalle giovanili alla Prima squadra, con l'esordio avvenuto il 30 maggio 2015 durante una sfida fra i rossoneri e l'Atalanta. Calabria, qualora lasciasse davvero il Milan, rimarrà nella memoria del tifo rossonero come uno degli eroi del bellissimo 19esimo scudetto.
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