Dopo 25 anni di onorata carriera, il 24 maggio 2009 Paolo Maldini decise di appendere gli scarpini al chiodo. Nonostante il suo status di bandiera indiscussa, soltanto tre anni fa l'ex capitano del Milan tornò a lavorare per il suo club del cuore in vesti da dirigente. Subito dopo l'avvento del fondo Elliott, Leonardo chiamò la leggenda rossonera come nuovo Direttore Sviluppo Strategico Area Sport.
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5 agosto 2018 – Paolo Maldini torna ufficialmente al Milan da dirigente
Dopo una vita calcistica al servizio del Milan, tre anni fa Paolo Maldini tornava ufficialmente in rossonero in veste da dirigente
L'anno successivo, dopo l'allontanamento del brasiliano, Maldini venne nominato Direttore Tecnico del Milan, ruolo che ricopre attualmente. Da quel momento in poi il Diavolo, pur con un budget ridotto, è riuscito a risalire la china arrivando, dopo più di 7 anni, a conquistare un posto in Champions League. Calciomercato Milan, le top news del 5 agosto: le novità su James Rodriguez, Hauge ed Ilicic
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