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Silvio Berlusconi acquistò il Milan il 20 febbraio 1986 per poi vincere il suo primo Scudetto il 15 maggio 1988. Oggi ricorrono i 30 anni dall'inizio di quella meravigliosa storia che ha portato nella bacheca rossonera 5 Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 1 Mondiale per club, 5 Supercoppe europee, 8 Scudetti, 7 Supercoppe italiane e una Coppa Italia.
In quella stagione, 1987-88, Arrigo Sacchi, proveniente dal Parma ed esordiente in Serie A, sedeva sulla panchina del Milan. Berlusconi mise a sua disposizione la coppia olandese composta da Ruud Gullit e Marco van Basten, che si infortunò nelle prime giornate. Nonostante i problemi fisici del suo centravanti la difesa permise alla squadra rossonera di scalare la classifica grazie ad appena 14 gol subiti in 30 giornate.
A 5 giornate dalla fine del campionato il Napoli di Diego Armando Maradona aveva 4 punti di vantaggio sul Milan. I rossoneri riuscirono comunque a superare i partenopei per via di una serie di risultati negativi della squadra di Ottavio Bianchi ma soprattutto con la vittoria nello scontro diretto grazie al gol di van Basten e la doppietta di Pietro Paolo Virdis. Con il pareggio esterno contro il Como (1-1), datato 15 maggio 1988, Berlusconi alzò finalmente il suo primo Scudetto, l'undicesimo nella storia del Milan.
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