In lizza ci sono club come Fiorentina e Lazio, ma ad acquistarlo è il Milan. I rossoneri spendono 3,7 miliardi di lire per portarlo alla corte di Fabio Capello. A 18 anni, Ambrosini si ritrova a giocare come riserva di Demetrio Albertini e Marcel Desailly, riuscendo a ritagliarsi comunque dello spazio. Concluderà la sua prima stagione in rossonero con 7 presenze: l'esordio effettivo avverrà in Coppa Italia contro il Pescara, in campionato contro il Cagliari nel novembre del 1995 e in Coppa Uefa con lo Zaglebie Lubin. Nella stagione dopo le presenza raddoppieranno, saranno ben 18 e giocherà anche la prima partita di Champions League, in un successo per 1-4 contro il Rosenborg.
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Dal Cesena al Milan fino alla Champions: tanti auguri ad Ambrosini!
Nell'estate del 1997 il Milan lasciò andare Ambrosini in prestito al Vicenza, squadra detentrice della Coppa Italia, per permettergli di giocare con più continuità e fare esperienza. Il centrocampista disputò un buon campionato, condito da 27 presenze e 1 gol. Anche in Coppa delle Coppe, dove il Vicenza fu eliminato in semifinale dal Chelsea, si rese protagonista con 6 presenze.
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