Dal Cesena al Milan fino alla Champions: tanti auguri ad Ambrosini!

Dalla stagione 1998-1999 Massimo Ambrosini torna ad essere definitivamente rossonero. Si prende la maglia numero 23 sulle spalle e con Zaccheroni in panchina vince il suo secondo scudetto. Il tecnico italiano credette fermamente in lui e ne fece ben presto uno dei punti fermi del centrocampo del Milan in coppia col veterano Albertini. Il 2 maggio 1999 arriva anche il suo primo gol con in rossonero: un tiro di sinistro da fuori area nel match tra Milan e Sampdoria (3-2), che si rivelò decisivo per la conquista dello scudetto.

L'annata 1999-2000 fu poi importante per la definitiva consacrazione di Ambrosini, collezionando 29 presenze in campionato, 4 in Coppa Italia e 2 in Champions League.

A causa di vari infortuni, alcuni molto gravi come quello al legamento crociato nel 2001, Ambrosini salterà diverse gare ma risulterà comunque importante, soprattutto quando sulla panchina del Milan si siederà Carlo Ancelotti. Con l'ex tecnico della Juventus, infatti, i rossoneri conquisteranno la Champions League 2002-2003, la Coppa Italia, con Ambrosini tra i marcatori nella finale di andata contro la Roma, e lo scudetto 2003-2004. Quest'ultimo trofeo ottenuto anche grazie ad un suo gol di testa realizzato allo Stadio Olimpico con la Lazio. Importantissima è un'altra sua rete realizzata contro il PSV nelle semifinali di Champions League 2004-2005 che ha consentito al Milan di accedere alla finale di Istanbul poi persa contro il Liverpool.

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