Nella stagione 2006-2007, dopo un infortunio iniziale, Ambrosini ha riconquistò il suo posto nel Milan, formando con Gennaro Gattuso e Andrea Pirlo un centrocampo destinato a diventare leggendario. La squadra si schierava infatti con due incontristi e con Kaká più avanzato e vicino all'unica punta Inzaghi. Una soluzione che permise ai rossoneri di vincere la Champions League 2006-2007, in una rivincita contro il Liverpool nella finale giocata ad Atene. Ambrosini portò a referto anche due gol in campionato, entrambi decisivi per il risultato finale di 1-0: contro la Sampdoria e contro l'Atalanta, in entrambi i casi a San Siro.
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Dal Cesena al Milan fino alla Champions: tanti auguri ad Ambrosini!
Il 31 agosto 2007, vista l'assenza di Paolo Maldini, a Monte Carlo fu Ambrosini, con la fascia di capitano, a ricevere ed alzare al cielo la Supercoppa Europea vinta contro il Siviglia per 3-1. Nel giugno del 2013, infine, dopo 488 presenze, 36 gol e 36 assist, Ambrosini saluta il Milan prima di concludere la sua carriera alla Fiorentina. Con i rossoneri ha vinto innumerevoli trofei: 4 Scudetti, 2 Champions League, 1 Coppa Italia, 2 Supercoppe Europee, 2 Supercoppe Italiane e 1 Mondiale per Club.
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