A Roma Cafu trova Zdenek Zeman come allenatore, ma si adegua ai suoi schemi e diventa presto un giocatore determinante nella sua nuova squadra. Il brasiliano, arrivato in squadra assieme al connazionale Zago, appare instancabile e si dimostra spesso padrone della fascia destra di competenza. Dopo neanche un mese i tifosi lo ribattezzano "Pendolino", in virtù della sua corsa perpetua, e quel soprannome gli resterà fino al termine della sua carriera. L'11 aprile 1998, nell'1-2 contro l'Inter, segna la sua prima rete in Serie A. Mentre, il 3 ottobre del 1999, mette a referto la sua prima doppietta nel massimo campionato italiano contro la Fiorentina.
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Il Brasile, la Roma e la Champions con il Milan: tanti auguri a Cafu!
In giallorosso Cafu resterà per 6 stagioni, collezionando 218 presenze e 8 goal, e diventando un giocatore simbolo della formazione capitolina. Con l'arrivo di Fabio Capello nel 1999, la Roma si rinforza e nel 2000/01 vince il terzo Scudetto della sua storia. In un derby contro la Lazio del 17 dicembre 2000, Cafu si rende protagonista di una delle giornate più celebri della sua carriera: ricevuta palla, umilia Pavel Nedved, che prova a sottrargli il pallone, effettuando un triplo sombrero ai danni del giocatore biancoceleste ed entrando per sempre nel cuore dei tifosi giallorossi.
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