Quando lascia Roma, nel 2003, ha 33 anni ed è il più forte terzino destro della storia dei giallorossi ma, sorprendentemente, il club non gli rinnova il contratto. In quel periodo si parlava di un accordo ormai fatto con lo Yokohama Mariners, eppure, 15 giorni prima di partire per il Giappone, ecco arrivare la chiamata del Milan. Cafu rimane in Italia e veste la maglia rossonera. Dopo il suo debutto il 27 agosto 2003 contro l'Ancona, 0-2 e vittoria per il Milan, conquista subito il primo trofeo con la sua nuova squadra: la Supercoppa europea battendo il Porto 1-0 con gol di Shevchenko.
COMPLEANNI MILAN
Il Brasile, la Roma e la Champions con il Milan: tanti auguri a Cafu!
A fine stagione il Milan si laureerà Campione d'Italia e per Cafu arriverà il secondo Scudetto dopo quello vinto con la Roma. Il successivo anno in rossonero sembra poter essere perfetto. Arriva Stam dalla Lazio e il Milan compone una difesa sulla carta insuperabile aggiungendo anche Nesta e Maldini. Conquista la Supercoppa Italiana ma deve cedere alla sconfitta nella nefasta finale di Champions League del 2005 contro il Liverpool. Se l'annata 2005/06 è travagliata a causa di vari infortuni, quella successiva, 06/07, è la stagione del riscatto. il brasiliano vede alternarsi nel ruolo di terzino destro con il nuovo acquisto Massimo Oddo e la squadra conquistarsi la rivincita europea con il rematch ad Atene contro il Liverpool. Stavolta è il Milan a trionfare sui Reds, con la doppietta di Pippo Inzaghi che le regala la settima Champions League della storia rossonera.
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