Immaginate: al Milan arriva il portiere titolare del Real Madrid, preferito a Iker Casillas e ingaggiato a costo zero. Un sogno, penserete. L'avventura di Diego Lopez in rossonero ha un inizio meraviglioso e un epilogo discreto. Arrivato nell'estate del 2014, il portiere spagnolo (che oggi compie 42 anni) esordisce a San Siro in un match fra Milan e Lazio, presentandosi ai tifosi con un rigore parato a Candreva. Nella stagione 14/15, nonostante i risultati negativi della squadra, Diego Lopez brilla come uno dei giocatori migliori della rosa rossonera.
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Poi, però, inizia la discesa. Il gioco del destino è crudele e, se al Real Madrid rubò il posto ad un totem come Iker Casillas, al Milan si vede scalzare da una giovane promessa proveniente dalla Primavera rossonera: Gianluigi Donnarumma. L'allenatore di allora, Sinisa Mihajlovic, decide di rendere Donnarumma il portiere titolare, relegando Diego Lopez prima alla panchina e poi alla tribuna. Concluderà la sua avventura al Milan nel 2016, con 37 presenze alle spalle.
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