28 maggio 2003: Juventus – Milan 0-0 (2-3 ai rigori)
È corretto dire che non è stata una delle più belle, ma talvolta le partite più importanti non sono belle affatto. Nel 2003 la tensione era alta: per la prima volta la finale di Champions League si disputava tra due squadre italiane. Dopo aver battuto l’Inter in semifinale, l’avversario del Milan in finale sarebbe stata la squadra vincitrice dello Scudetto, ovvero la Juventus.
Nel primo tempo vi furono tante occasioni ghiotte per entrambe le squadre. Una di queste fu trasformata da Andrij Shevchenko a cui però venne annullato il gol per un fuorigioco controverso. Nel secondo tempo il pressing rallentò e nonostante l’infortunio di Igor Tudor che lasciò la Juve in 10 giocatori, nessuna delle due squadre segnò un gol ai tempi supplementari. La fase dei rigori si aprì con Dida che riuscì a parare il tiro di David Trezeguet e con Buffon che parò il secondo rigore dei rossoneri. Dopo quel tiro la Juve sbagliò due calci di rigore regalando a Shevchenko il rigore decisivo che incoronò il Milan Campione d’Europa.
21 febbraio 2004: Milan – Inter 3-2
Sarebbe un crimine non includere nel nostro elenco almeno un Derby della Madonnina anche se, onestamente, il nostro elenco potrebbe essere formato solo da derby. Uno dei più belli si giocò nel febbraio 2004 quando Clarence Seedorf sparò un siluro alla propria ex-squadra. Stando ai siti di scommesse sportive (in cui è possibile scommettere su qualunque partita di calcio o giocare ai nuovi giochi di casinò) il Milan aveva un vantaggio di +122, ma fu l’Inter a segnare i primi 2 gol.
All’inizio del secondo tempo i gol di Dahl Tomasson e Kakà annullarono il vantaggio dei Nerazzurri dando vita a un finale infuocato al San Siro, ma all’85° Seedorf segnò un gol che chiuse definitivamente la partita. Quell’anno il Milan vinse sia il match che lo scudetto con 23 punti di distacco dai propri avversari.
2 maggio 2007: AC Milan – Manchester United 3-0
Dopo il 3 a 2 della partita di andata alla semifinale di Champions League del 2007, le chance del Milan di potersela cavare erano minime, ma bastarono solo 10 minuti a Kakà per uguagliare il punteggio aggregato. Venti minuti dopo arrivò il secondo gol da Clarence Seedorf per un punteggio aggregato di 4 a 3.
Per passare il turno e mantenere viva la speranza servivano altri due gol e il Manchester sperava di potersi rifare nel secondo tempo. Ma la difesa del Milan, quasi impeccabile quel giorno, riuscì a contrastare l’attacco del Man U e al 78° minuto con Alberto Gilardino riuscì a definire le sorti del match regalando al Milan il passaggio alla finale di Champions League contro il Liverpool.
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