Ancelotti è l'unico allenatore ad aver trionfato nei principali top 5 campionati europei. Ha vinto, infatti, la Serie A con il Milan, la Premier League con il Chelsea, LaLiga con il Real Madrid, la Ligue 1 con il PSG e la Bundesliga con il Bayern Monaco. Ma non solo, poiché Ancelotti detiene anche il record di Champions League vinte: due con il Milan, due con il Real Madrid e due da giocatore sempre con la maglia rossonera.