Il Capodanno di fine 2015 e inizio 2016 è probabilmente uno dei peggiori in assoluto per rimpianti e opportunità perse. Il Milan ci è arrivato con 28 punti in 17 gare, dopo un buon inizio di stagione, ma anche dopo aver sprecato occasioni con squadre neopromosse e di bassa classifica. Sulla panchina rossonera c'era Sinisa Mihajlovic e i rossoneri subito prima della sosta ottennero appena 2 punti contro Carpi ed Hellas Verona, sprecando l'occasione di avvicinarsi alle zone alte della classifica. L'allenatore serbo da quel momento ha iniziato a essere davvero in bilico e anche se poi a gennaio la situazione è migliorata, dopo le prime difficoltà è stato sostituito da Christian Brocchi, che ha fatto da traghettatore fino a fine anno.