Il secondo euroderby di Milano avviene solo 2 anni più tardi. Stavolta in palio non c'è una finale ma bensì l'accesso alle semifinali. L'Inter è allenata da Roberto Mancini, il Milan ancora da Ancelotti. I rossoneri si presentano più spavaldi rispetto al biennio precedente: stavolta i terzini non sono bloccati e c'è un Kakà in più in mezzo al campo. I nerazzurri, invece, si compongono a specchio: un 4-3-1-2 con Cruz e Martins punte centrali. Il match è più elettrizzante, ci sono diverse occasioni ma Dida para di tutto. Poco prima dell'intervallo, però, da una palla inattiva il Milan trova il vantaggio: a segnare è Stam, con una zuccata su cui Toldo non può nulla. Il primo tempo si chiude sull'1-0.
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La seconda frazione di gioco vede l'Inter partire con più coraggio, in cerca di una reazione allo svantaggio. Il Milan gioca con più fiducia nei propri mezzi, palleggia con facilità e sembra avere più convinzione anche quando attacca. Difatti, i rossoneri trovano il doppio vantaggio al 74' minuto: altra palla inattiva e altra reta di testa, stavolta la firma, però, è di Shevchenko. Di lì in poi davvero pochi sprazzi. L'Inter non sembra in grado di impensierire Dida, nonostante i diversi tiri nella sua direzione. Il primo round di questo secondo atto si chiude così. Il Milan vince 2-0 e al ritorno i nerazzurri dovranno tentare l'impresa della rimonta.
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