Forse uno dei colpi più importanti del Maldini da dirigente è l'acquisto di Theo Hernandez. Il terzino arriva al Milan ufficialmente il 6 luglio 2019 come promessa mai espressa del tutto al Real Madrid. Fin dà subito fa capire di avere un potenziale enorme, potenziale che oggi lo ha trasformato nel migliore terzino sinistro al mondo. Arrivato in rossonero per circa 20 milioni di euro, oggi viene valutato 5 volte tanto. Theo ha sempre ribadito l'importanza dei colloqui a Ibiza con Maldini per la scelta del Milan. Poi il rinnovo di contratto fino al 2026 per circa 4 milioni di euro a stagione. Altra perla di Maldini.