Il 23 maggio 1999, vincendo 2-1 a Perugia, il Milan si aggiudica il suo sedicesimo campionato italiano, in volata, rimontando 7 punti alla Lazio nelle ultime 7 giornate: Maldini ci mette lo zampino non solo in difesa, ma anche in attacco, segnando un gol fondamentale contro il Parma. Per Maldini sarà il sesto scudetto col Milan, ma con una doppia emozione in più: oltre alla rimonta, per Maldini sarà il primo Scudetto da capitano del Milan, dopo il ritiro di Baresi nel 1997.